การสังเคราะห์สารอนุพันธ์เตตราโซโล[1,5-a]ควิโนลีน (Tetrazolo[1,5-a]quinolines)
สารประกอบอินทรีย์มีความสำคัญในการดำรงชีวิต เนื่องจากสิ่งที่อยู่รอบตัวเรา ได้แก่ อาหาร ยารักษาโรค ปิโตรเคมี เครื่องสำอาง และผลิตภัณฑ์ต่าง ๆ ที่ใช้ในชีวิตประจำวัน จัดเป็นสารประกอบอินทรีย์ทั้งสิ้น ดังนั้นงานวิจัยด้านเคมีอินทรีย์สังเคราะห์ซึ่งเป็นการคิดค้นกระบวนการที่ใช้ในการเปลี่ยนสารประกอบอินทรีย์ชนิดหนึ่งไปเป็นสารผลิตภัณฑ์อีกชนิดหนึ่ง เพื่อให้ได้มาซึ่งสารประกอบอินทรีย์หรือวัสดุอินทรีย์ที่มีสมบัติตามที่ต้องการและเหมาะสมในการนำไปใช้ประโยชน์ในด้านต่าง ๆ จึงมีความสำคัญและจำเป็นต้องมีการพัฒนาอย่างต่อเนื่องเพื่อเป็นการเพิ่มทางเลือกในการสังเคราะห์
ผลงานวิจัยนี้ เกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ที่มีชื่อว่า เตตราโซโล[1,5-a]ควิโนลีน (Tetrazolo[1,5-a]quinolines) ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของโครงการวิจัย “ปฏิกิริยาการปิดวงแหวนแบบต่อเนื่อง: การสังเคราะห์สารเฮเทโรอะโรมาติก” ภายใต้การสนับสนุนของสำนักงานสนับสนุนการวิจัย (สกว.) และ ดำเนินการวิจัยโดย รองศาสตราจารย์ ดร.ชุติมา คูหากาญจน์ และ นางสาวอรณิชา ไข่เกษ นักศึกษาระดับปริญญาเอกสาขาเคมี จากภาควิชาเคมี และศูนย์ความเป็นเลิศด้านนวัตกรรมทางเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยมหิดล
โครงสร้างของ เตตราโซโล[1,5-a]ควิโนลีน สามารถพบได้ในโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพ ดังแสดง
งานวิจัยนี้ เป็นการเสนอทางเลือกใหม่เพื่อใช้ในการสังเคราะห์สารอนุพันธ์ tetrazolo[1,5-a]quinolines โดยเริ่มต้นจากสารตั้งต้น ออโธ–อัลไคน์นิลไอโซไซยาโนเบ็นซีน (o-alkynylisocyanobenzenes) และ โซเดียมเอไซด์ (sodium azide) ปฏิกิริยาเกิดได้อย่างง่ายที่อุณหภูมิห้อง โดยปฏิกิริยาปราศจากโลหะหนัก และ เบส ไม่ต้องทำปฏิกิริยาภายใต้สภาวะที่แห้ง และให้สารอนุพันธ์ของ เตตราโซโล[1,5-a]ควิโนลีน ที่มีหมู่แทนที่ต่างๆ เป็นสารผลิตภัณฑ์ในปริมาณปานกลางถึงสูง สารอนุพันธ์ที่สังเคราะห์ได้ จะได้นำไปทำการทดสอบฤทธิ์ทางชีวภาพ ต่อไป
Azide-Triggered Bicyclization of o-Alkynylisocyanobenzenes: Synthesis of Tetrazolo[1,5-a]quinolones Onnicha Khaikate, Darunee Soorukram, Pawaret Leowanawat, Manat Pohmakotr, Vichai Reutrakul, and Chutima Kuhakarn* European Journal of Organic Chemistry 2019, 7050–7057.