ชื่อเรื่อง : Khantong A, Khamphaijun K, Ruengsuk A, Docker A, Limpanuparb T, Tantirungrotechai J, Bunchuay T. Pillar[4]arene[1]thioarene: synthesis and host-guest binding properties. Synlett. DOI: 10.1055/a-1806-5999

สรุปโดยสังเขปว่า มีเนื้อหาเกี่ยวกับ :

                พิลลาร์แอรีนเป็นสารประกอบแมคโครไซเคิลซึ่งสังเคราะห์ขึ้นจากปฏิกิริยาการปิดวงของโมเลกุลหน่วยย่อยชนิด ๑, ๔-ไดแอลคอกซีเบนซีน และพาราฟอร์มัลดีไฮด์ด้วยปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟทส์ อัลคิเลชัน โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาชนิดกรด ดังนั้นข้อจำกัดอย่างหนึ่งของการสังเคราะห์ด้วยวิธีนี้ คือ หากหน่วยย่อยประกอบด้วยหมู่อะตอมที่สามารถสร้างพันธะโคออร์ดิเนตโควาเลนท์ได้ดี เช่น ไนโตรเจน ฟอสฟอรัส หรือซัลเฟอร์บนวงเบนซีนของโมเลกุลหน่วยย่อย จะยับยั้งการเกิดปฏิกิริยาและทำให้ได้สารตั้งต้นกลับคืนมา ในงานวิจัยชิ้นนี้ผู้วิจัยต้องการเติมหมู่อะตอมซัลเฟอร์บนหน่วยย่อย ๑ หน่วยของพิลลาร์แอรีน โดยเริ่มต้นจากการทำปฏิกิริยาออกซิเดชันของพิลลาร์แอรีนให้เกิดสารประกอบพิลลาร์[๔]แอรีน[๑]ควิโนน จากนั้นเปลี่ยนหมู่ไดควิโนนโดยใช้ Lawesson’s reagent ให้เป็นไดไธโอควิโนน ซึ่งผลิตภัณฑ์ในขั้นนี้สามารถเกิดปฏิกิริยาต่อได้เป็นพอลิเมอร์ที่มีลักษณะคล้ายเจล ซึ่งเป็นผลจากปฏิกิริยารีดอกซ์ของหมู่ฟังก์ชันไดไธโอควิโนน จากนั้นนำพอลิเมอร์ชนิดนี้มาทำปฏิกิริยารีดักชันตามด้วยอัลคิเลชันภายใต้สภาวะเบสจะทำให้ได้สารประกอบเป้าหมาย พิลลาร์[๔]แอรีน[๑]ไธโอแอรีน ซึ่งเป็นครั้งแรกที่รายงานความสำเร็จของการเติมหมู่อะตอมซัลเฟอร์บนวงอะโรมาติกของพิลลาร์แอรีนโดยตรง ซึ่งจะช่วยปรับสมบัติ host-guest ของสารประกอบอนุพันธ์ซัลเฟอร์ชนิดนี้ ส่งผลต่อคุณสมบัติการเกิดสารเชิงซ้อนอินคลูชันกับโมเลกุลแอลเคนสายตรง ได้แก่ ๑,๔-ไดโบรโมแอลเคน และ ๑,๔-ไดไซยาโนแอลเคน ที่แตกต่างจากพิลลาร์แอรีนที่ประกอบด้วยเพียงอะตอมของออกซิเจนเท่านั้น นอกจากนี้ผลการทดลองดังกล่าวมีการยืนยันโครงสร้างและสมบัติการเกิดสารเชิงซ้อนด้วยการคำนวณโครงสร้างด้วยเคมีคำนวณ

ผลที่ได้รับและการนำไปใช้ประโยชน์ :

                งานวิจัยชิ้นนี้นำเสนอการสังเคราะห์อนุพันธ์ชนิดใหม่ของสารประกอบพิลลาร์แอรีนที่มีหมู่อะตอมซัลเฟอร์ในรูปแบบของไธโอแอรีนในโครงสร้างโดยสามารถสังเคราะห์ได้จากกลยุทธ์ปฏิกิริยาออกซิเดชัน-ไธโอเนชัน-อัลคิเลชัน สารประกอบพิลลาร์[๔]แอรีน[๑]ไธโอแอรีนเป็นสารชนิดใหม่และมีคุณสมบัติที่แตกต่างจากพิลลาร์แอรีนปกติ ทำให้สารชนิดนี้สามารถนำไปประยุกต์ใช้ต่อยอดในงานวิจัยด้านเคมีอินทรีย์ที่สามารถนำสารชนิดนี้ไปสังเคราะห์อนุพันธ์อื่น เคมีโคออร์ดิเนชันที่สามารถศึกษาการเกิดสารเชิงซ้อนกับสารชนิดอื่น ๆ และเคมีวัสดุที่สามารถใช้ประโยชน์จากการมีอะตอมซัลเฟอร์เติมลงไปบนวัสดุนาโนชนิดต่าง ๆ