Nitchakan Purahong,[a] Thapong Teerawatananond,[b] Nawasit Chotsaeng,[a]
Pattarapapa Janthakit,[d] Phattananawee Nalaoh,[d] Vinich Promarak,[d] Chutima Kuhakarn,[c]
and Jatuporn Meesin[a],*
[a] Department of Chemistry and Advanced Pure and Applied Chemistry Research Unit (APAC), School of Science, King Mongkut’s Institute of Technology Ladkrabang, Chalongkrung Road, Ladkrabang District, Bangkok 10520, Thailand
[b] College of Innovation and Industrial Management, King Mongkut’s Institute of Technology Ladkrabang, Bangkok, 10520, Thailand
[c] Department of Chemistry and Center of Excellence for Innovation in Chemistry (PERCH-CIC), Faculty of Science, Mahidol University
Rama 6 Road, Bangkok 10400, Thailand
[c] Department of Materials Science and Engineering, School of Molecular Science and Engineering, Vidyasirimedhi Institute of Science and Technology, Rayong 21210, Thailand
A rapid synthesis of 3-(9H-fluoren-9-ylidene)indolin-2-one derivatives via 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) mediated reaction of 3-chlorooxindole and O-ethyl S-(9H-fluoren-9-yl) carbonodithioate under mild and metal-free reaction conditions was developed. A wide array of substrates is compatible and tolerant under the current protocol affording products in satisfactory yields. Mechanistic study shows that the C=C bond formation is accomplished through the liberation of HCl and CS2 gases.
กระบวนการสังเคราะห์สารอนุพันธ์ 3-(9H-fluoren-9-ylidene)indolin-2-one โดยการทำปฏิกิริยาระหว่างสาร 3-chlorooxindole และ O-ethyl S-(9H-fluoren-9-yl)carbonodithioate และใช้ 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) เป็นเบส ภายใต้สภาวะปฏิกิริยาที่ไม่รุนแรงและไม่มีโลหะ ได้ถูกพัฒนาขึ้น โดยปฏิกิริยาที่ได้พัฒนาขึ้นมานี้สามารถประยุกต์ใช้กับสารตั้งต้นที่มีหมู่แทนที่หลากหลาย ทำให้ได้ผลิตภัณฑ์ที่มีปริมาณผลผลิตที่น่าพอใจ การศึกษาเชิงกลไกแสดงให้เห็นว่าปฏิกิริยาเกิดการสร้างพันธะ C=C ขึ้น และมีการปลดปล่อยแก๊ส HCl และ CS2