การปิดวงแบบต่อเนื่องของสารอนุพันธ์ 1‑(2-Ethynylphenyl)‑1H‑indoles
โดยใช้ AgSCN/(NH₄)₂S₂O₈

Nattawoot Hassa,^[a,b]  Supakarn Punnita,^[a,b]  Thikhamporn Uppalabat,^[c] Kannika La-ongthong,^[a,b]

Natthapat Sawektreeratana,^[a,b]  Pattarapapa Janthakit,^[d] Phattananawee Nalaoh,^[d] Vinich Promarak,^[d]

Pawaret Leowanawat,^[a,b] Darunee Soorukram,^[a,b] Vichai Reutrakul,^[a,b] Praewpan Katrun,^[e,d] Thanthapatra Bunchuay,^[a,b]  and Chutima Kuhakarn^[a,b]*

^[a] Department of Chemistry, Faculty of Science, Mahidol University, Rama VI, Road, Bangkok 10400, Thailand

^[b] Center of Excellence for Innovation in Chemistry (PERCH-CIC), Faculty of Science, Mahidol University, Rama VI Road, Bangkok 10400, Thailand

^[c] Department of Science Service (DSS), Bangkok 10400, Thailand

^[d] Department of Materials Science and Engineering, School of Molecular Science and Engineering, Vidyasirimedhi Institute of Science and Technology, Rayong, 21210, Thailand

^[e] Department of Chemistry, Faculty of Science, Khon Kaen University, Khon Kaen 40002, Thailand

^[d] Center of Excellence for Innovation in Chemistry (PERCH-CIC), Faculty of Science, Khon Kaen University, Khon Kaen 40002, Thailand

 

An efficient and novel process for the synthesis of 6-arylindolo[1,2-a]quinoline-5,7-diones from 1-(2-ethynylphenyl)-1H-indoles was described. The reaction readily proceeded via a tandem process, leading to the desired products in moderate yields. The reaction can accommodate a broad range of functional groups. A gram-scale synthesis was demonstrated to show the scaled-up applicability of this transformation. This research also investigated the optical properties of some 6-arylindolo[1,2-a]quinoline-5,7-diones using UV−visible spectroscopy and fluorescence to demonstrate their potential future applications in materials science.

กระบวนการใหม่ที่มีประสิทธิภาพสำหรับการสังเคราะห์ 6-arylindolo[1,2-a]quinoline-5,7-dione จาก 1-(2-ethynylphenyl)-1H-indoles ได้ถูกพัฒนาขึ้น ปฏิกิริยาดำเนินแบบต่อเนื่อง (Tandem) ซึ่งนำไปสู่ผลผลิตที่ต้องการในปริมาณปานกลาง สารตั้งต้นที่มีหมู่ฟังก์ชันต่างๆ สามารถเกิดปฏิกิริยาได้ นอกจากนี้ยังมีการแสดงการสังเคราะห์ในระดับกรัม เพื่อแสดงให้เห็นถึงความสามารถในการนำไปประยุกต์ใช้ได้ต่อไป นอกจากนี้ในงานวิจัยนี้ยังได้มีการศึกษาสมบัติทางแสงของ 6-arylindolo[1,2-a]quinoline-5,7-dione บางชนิดโดยใช้สเปกโทรสโกปี UV−visible และ fluorescence เพื่อแสดงให้เห็นถึงความเป็นไปได้การนำมาประยุกต์ใช้ในเชิงวัสดุในอนาคต

Reference: Hassa, N.; Punnita, S.; Uppalabat, T.; La-ongthong, K.; Sawektreeratana, N.; Janthakit, P.; Nalaoh, P.; Promarak, V.; Leowanawat, P.; Soorukram, D.; Reutrakul, V.; Katrun, P.; Bunchuay, T.; Kuhakarn, C. AgSCN/(NH₄)₂S₂O₈‑Promoted Cascade Cyclization of 1‑(2-Ethynylphenyl)‑1H‑indoles and Derivatives. J. Org. Chem. 2025, 90, 14057−14065.  DOI: 10.1021/acs.joc.5c01202