ปฏิกิริยาฮาโลจิเนชันของสารประกอบ imidazo[1,2-a]pyridines โดยใช้โซเดียมไอโอไดด์/โบรไมด์/

คลอไรด์เป็นสารที่ให้หมู่ฮาโลเจน 

          ในปัจจุบันงานวิจัยทางด้านการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ที่มีสมบัติการออกฤทธิ์ทางชีวภาพและใช้ในเคมีทางยาเป็นที่สนใจกันอย่างแพร่หลายโดยเฉพาะอย่างยิ่งสารประกอบอินทรีย์ที่มีอะตอมของธาตุไนโตรเจน (N) ออกซิเจน (O) และซัลเฟอร์ (S) เป็นองค์ประกอบถูกนำมาใช้ในทางการแพทย์อย่างแพร่หลาย เช่นเดียวกับสารประกอบที่มีโครงสร้างของ imidazo[1,2-a]pyridine เป็นองค์ประกอบมีสมบัติออกฤทธิ์ทางชีวภาพหลายชนิด ได้แก่ ออกฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรีย (antibacterial property) ออกฤทธิ์ต้านเชื้อไวรัส (antiviral property) ออกฤทธิ์ต้านเนื้องอก (antitumor) และออกฤทธิ์ต้านการอับเสบ (anti-inflammatory) และใช้เป็นยาที่สามารถรักษาโรคได้หลายชนิด สารประกอบ imidazo[1,2-a]pyridine ที่มีหมู่ฮาโลเจน ได้แก่ ที่มีอะตอมธาตุคลอรีน (Cl) โบรมีน (Br) และไอโอดีน (I) เป็นสารประกอบที่มีความสำคัญเนื่องจากเป็นสารประกอบต้นแบบโดยมีความหลากหลายในการสังเคราะห์และพัฒนาต่อเพื่อเป็นสารประกอบที่มีโครงสร้างซับซ้อนมากขึ้น งานวิจัยนี้จึงนำเสนอวิธีการสังเคราะห์สารประกอบ 3-haloimidazo[1,2-a]pyridine วิธีการใหม่ที่ยังไม่เคยรายงานมาก่อน โดยใช้ปฏิกิริยาฮาโลจิเนชันเป็นปฏิกิริยาหลักในการศึกษา โดยเสนอสารที่ให้หมู่ฮาโลเจนเป็นสารกลุ่ม NaCl/NaBr/NaI ซึ่งถือได้ว่าเป็นสารที่หาได้ง่าย ควบคุมในการทำปฏิกิริยาได้ง่าย โดยงานวิจัยนี้จะศึกษาผลของตัวทำละลายที่ไม่อันตรายและเป็นพิษกับสิ่งแวดล้อมน้อยที่สุด โดยใช้ K₂S₂O₈ เป็นตัวออกซิเดชัน และได้ผลิตภัณฑ์ที่ต้องการในปริมาณที่สูง โดยการต่อยอดงานวิจัยนี้คือการนำสารประกอบ 3-haloimidazo[1,2-a]pyridine ที่สังเคราะห์ขึ้นได้ไปทำปฏิกิริยาต่อเพื่อให้ได้สารประกอบอินทรีย์ต้นแบบที่จะนำไปทดสอบการออกฤทธิ์ทางชีวภาพต่อไป

          งานวิจัยนี้เป็นผลงานวิจัยที่มีความร่วมมือกันของ อ.ดร.แพรวพรรณ กาศรุณ สาขาวิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยขอนแก่น โดยมีทุนสนับสนุนคือทุนนักวิจัยใหม่ของมหาวิทยาลัยขอนแก่น และรองศาสตราจารย์ ดร.ชุติมา  คูหากาญจน์ ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยมหิดล