Kannika La-ongthong, Phiphop Naweephattana, Onnicha Khaikate, Panida Surawatanawong,

Darunee Soorukram, Manat Pohmakotr, Vichai Reutrakul, Pawaret Leowanawat,

and Chutima Kuhakarn*

สารประกอบอินโดล (indoles) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เป็นวงและมีธาตุไนโตรเจน (N) เป็นองค์ประกอบ สารธรรมชาติจำนวนมากที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพที่น่าสนใจ มีอินโดลเป็นส่วนหนึ่งของโครงสร้าง ดังนั้นการคิดค้นวิธีการสังเคราะห์สารอนุพันธุ์ของอินโดลจึงเป็นที่สนใจของนักเคมีอินทรีย์สังเคราะห์ อนึ่ง สารอินโดลที่มีธาตุซัลเฟอร์ (S) เป็นองค์ประกอบพบว่านำไปใช้ประโยชน์ในสาขาต่าง ๆ มากมาย เช่นกัน

งานวิจัยนี้เกี่ยวกับการสังเคราะห์สารอนุพันธ์ bis-thiolated indoles โดยการทำปฏิกิริยาของสารประกอบ o-alkynylisocyanobenzenes กับสาร alkanethiols ปฏิกิริยาเกิดโดยการเข้าทำปฏิกิริยาการเพิ่มด้วยนิวคลีโอไฟล์ของสาร alkanethiols ไปที่หมู่ฟังก์ชัน isonitrile ของสารประกอบ  o-alkynylisocyanobenzenes  จากนั้นเกิดการปิดวงแบบ 5-exo ได้สารตัวกลางเป็น 3-alkylideneindole และตามด้วยการเข้าทำปฏิกิริยาโดยสารประกอบ alkanethiols ไปยังสารตัวกลาง 3-alkylideneindole อีกครั้งหนึ่ง ได้เป็นสารผลิตภัณฑ์ bis-thiolated indoles

งานวิจัยนี้ เป็นผลงานวิจัยที่มีความร่วมมือกันระหว่างนักเคมีอินทรีย์สังเคราะห์ และ นักเคมีคำนวณ รศ.ดร. พนิดา สุรวัฒนาวงศ์ โดยทำการคำนวณการปิดวงของสารตัวกลางโดยใช้โปรแกรม Density functional calculations เพื่อพิสูจน์และยืนยันกลไกของปฏิกิริยาว่าปฏิกิริยาเกิดผ่านการปิดวงแบบ 6-endo หรือ 5-exo โดยพบว่าปฏิกิริยาที่เกิดผ่านการปิดวงแบบ 5-exo ที่มีพลังงานต่ำกว่า